Schon seit 2005 ist Matthias Winkler ein fester Bestandteil der Steuerberatungsgesellschaft WW+KN in Regensburg. Mitte der 1990er Jahre begann er seine berufliche Karriere mit der Ausbildung für den gehobenen Dienst der Finanzverwaltung am Finanzamt Regensburg und schloss sein Finanzwesen-Studium als Diplom-Finanzwirt ab. Der Ausbildung folgten Tätigkeiten als Betriebsprüfer für Im- und Exportbetriebe an den Finanzämtern Garmisch-Partenkirchen und München I.

Mit der Jahrtausendwende wechselte Matthias Winkler Anfang 2000 zur KPMG-Gruppe und war dort in der Steuerabteilung der Niederlassung Regensburg im Bereich der Mittelstandsberatung tätig. Bei KPMG legte er im Jahr 2002 erfolgreich sein Steuerberater-Examen ab. Nach Gründung der Steuerkanzlei WW+KN in Regensburg legte er 2009 noch die Prüfung zum Fachberater für internationales Steuerrecht ab. Von 2013 bis 2017 war er zudem Vize-Präsident der SBC Global Alliance, einer weltweiten Vereinigung von unabhängigen Wirtschaftsprüfungs-, Steuerberatungs- und Rechtsberatungsunternehmen, die sich auf die grenzüberschreitende Umsatzsteuerberatung spezialisiert haben. Seit 2018 ist er darüber hinaus von den Aktionären gewähltes Mitglied des Aufsichtsrats eines SDAX-Konzerns.

Zu den Tätigkeitsschwerpunkten von Matthias Winkler bei WW+KN in Regensburg gehören die Beratung und Betreuung von Familienunternehmen und deren Inhaberfamilien, die betriebswirtschaftliche Beratung sowie insbesondere die Beratung bei Gesellschafter- und Familienstreitigkeiten. Zu seinen Schwerpunktthemen rechnen Unternehmenssteuerrecht, Erbschaft- und Schenkungsteuerrecht sowie internationales Steuerrecht. Daneben kann er auf eine umfangreiche Veröffentlichungs- und Referententätigkeit zu verschiedenen Themen aus dem Unternehmens- und Erbschaftsteuerrecht zurückblicken.

Matthias Winkler ist verheiratet und Vater von drei Kindern. Seine Freizeit verbringt er mit der Familie bei zahlreichen Unternehmungen.